Cílem navrhovaného projektu je studium rozpoznávací části azaftalocyaninů (AzaPc) jako fluorescenčních senzorů citlivých ke kationtům kovů. Velkou výhodou AzaPc senzorů je necitlivost vůči okolnímu pH a absorpce/emise při delších vlnových délkách ve srovnání s komerčně dostupnými senzory. Senzorické vlastnosti jsou založeny na intramolekulárním přenosu náboje (ICT), který probíhá mezi donorovou (periferní alkylamino skupina) a akceptorovou částí (makrocyklické jádro AzaPc) a je zodpovědný za zhášení excitovaných stavů molekuly (OFF stav). Po navázání analytu do rozpoznávací části senzoru (součást donorové části) je ICT zablokován, což vede k nárůstu fluorescence (ON stav). Pomocí několikakrokové syntézy začínající přípravou požadovaných aza-crownů přes syntézu 5,6-disubstituovaných pyrazin-2,3-dikarbonitrilů k jejich statistické kondenzaci vedoucí k finálním nesymetrickým zinečnatým AzaPc bude připravena série makrocyklů lišící se rozpoznávací částí odvozené od aza-crownu. Kromě vlivu velikosti a typu aza-crownu bude studován i vliv uspořádání dvou aza-crownů do tzv. sendviče. Připravené senzory budou dále podrobeny studiu absorpčních a fotofyzikálních vlastností. Selektivita k daným analytům, stanovení příslušných disociačních konstant a diskuze o vztahu mezi strukturou a účinností senzorů bude provedena na základě fluorescenčních titrací se sériemi kationtů kovů. V odůvodněných případech bude popsáno i stechiometrické uspořádání senzoru s analytem.
Číslo: GAUK494214
Období: 01.01.2014 - 31.12.2016
Poskytovatel: Univerzita Karlova - Grantová agentura UK
Hlavní řešitel: Lochman Lukáš PharmDr., Ph.D. - Farmaceutická fakulta v Hradci Králové
Celkový objem financí: 607 000,00 Kč